天然物および生物活性分子の合成と評価

髙村 浩由

髙村 浩由

准教授

連絡先

研究分野

  • 有機合成化学
  • 天然物
  • 生物活性分子

業績リスト

経歴

  • 平成8年3月　福島県立相馬高等学校卒業
  • 平成12年3月　東北大学理学部化学科卒業
  • 平成14年4月　東北大学大学院理学研究科修士課程修了　（山本嘉則　教授）
  • 平成17年3月　東北大学大学院理学研究科博士課程修了　（山本嘉則　教授）
  • 平成15年4月～17年3月　日本学術振興会特別研究員　（ＤＣ，東北大学）
  • 平成17年4月～10月　日本学術振興会特別研究員　（ＰＤ，名古屋大学）
  • 平成17年11月～19年9月　名古屋大学大学院理学研究科　助手　（上村大輔　教授）
  • 平成19年10月～平成27年2月　岡山大学大学院自然科学研究科　助教
  • 平成27年3月～現在　岡山大学大学院自然科学研究科　准教授

受賞

  • 平成31年3月　岡山大学理学部教育貢献賞
  • 平成28年1月　Top 10 Best Reviewer 2015 for Tetrahedron Journal
  • 平成27年7月　平成27年度岡山工学振興会科学技術賞
  • 平成25年11月　平成25年度有機合成化学協会中国四国支部奨励賞
  • 平成23年12月　2011年度（第24回）有機合成化学協会塩野義製薬研究企画賞
  • 平成20年7月　平成20年度岡山工学振興会科学技術賞
  • 平成17年10月　第47回天然有機化合物討論会奨励賞
  • 平成17年3月　東北大学総長賞
  • 平成17年3月　東北大学青葉理学振興会賞
  • 平成16年8月　IUPAC ICOS-15　ポスターVIP賞
  • 平成15年3月　日本化学会第83春季年会学生講演賞

研究分野

有機合成化学、天然物合成

論文

2023

  1. "Relative Stereochemical Determination of the C61–C83 Fragment of Symbiodinolide Using a Stereodivergent Synthetic Approach" Takamura, H.; Hattori, K.; Ohashi, T.; Otsu, T.; Kadota, I. Org. Biomol. Chem. 2023, DOI:10.1039/d3ob01420g.
  2. "Chemical Synthesis and Antifouling Activity of Monoterpene–Furan Hybrid Molecules" Takamura, H.; Kinoshita, Y.; Yorisue, T.; Kadota, I. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 632–638.

2022

  1. "Total Synthesis of Scabrolide F" Takamura, H.; Sugitani, Y.; Morishita, R.; Kadota, I. Org. Lett. 2022, 24, 7845–7849.

2020

  1. "Chemical Synthesis and Biological Effect on Xylem Formation of Xylemin and Its Analogues" Takamura, H.; Motose, H.; Otsu, T.; Shinohara, S.; Kouno, R.; Kadota, I.; Takahashi, T. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2745–2753.

2019

  1. "Concise Synthesis of Anticancer Active trans-4-(4-Octylphenyl)prolinol" Ando, J.; Tazawa, A.; Ishizawa, K.; Tanaka, M.; Takamura, H. Heterocycles 2019, 99, 716–723.
  2. "Stereodivergent and Stereoselective Synthesis of cis- and trans-4-Substituted Prolinols" Ando, J.; Tazawa, A.; Ishizawa, K.; Tanaka, M.; Takamura, H. Heterocycles 2019, 99, 188–199.
  3. "Stereocontrolled Synthesis of the Macrolactone Core of Neopeltolide" Meissner, A.; Tanaka, N.; Takamura, H.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 432–434.

2018

  1. "Total Synthesis of Rhoiptelol B" Tanaka, N.; Takamura, H.; Kadota, I. Heterocycles 2018, 97, 1157–1164.
  2. "Formal Total Synthesis of Enigmazole A" Meissner, A.; Kishi, T.; Fujisawa, Y.; Murai, Y.; Takamura, H.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4492–4495.
  3. "Unified Total Synthesis, Stereostructural Elucidation, and Biological Evaluation of Sarcophytonolides" Takamura, H.; Kikuchi, T.; Iwamoto, K.; Nakao, E.; Harada, N.; Otsu, T.; Endo, N.; Fukuda, Y.; Ohno, O.; Suenaga, K.; Guo, Y.-W.; Kadota, I. J. Org. Chem. 2018, 83, 11028–11056.
  4. "Improved Synthesis of the A–E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C by Using Intramolecular Allylations" Tanaka, T.; Asakura, H.; Fujiwara, R.; Kumamoto, K.; Izuka, H.; Shiroma, K.; Takamura, H.; Kadota, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2018, 91, 507–514.
  5. "Recent Topics of the Stereodivergent Synthesis of Natural Products" Takamura, H. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 955–966. (review)
  6. "Convergent Total Synthesis of (–)-Dactylolide" Tanaka, T.; Murai, Y.; Kishi, T.; Takamura, H.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 763–766.

2017

  1. "Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of Natural 6-Chlorotetrahydrofuran Acetogenin and Its Stereostructural Elucidation" Takamura, H.; Katsube, T.; Okamoto, K.; Kadota, I. Chem. Eur. J. 2017, 23, 17191–17194.
  2. "Late-Stage Divergent Synthesis and Antifouling Activity of Geraniol–Butenolide Hybrid Molecules" Takamura, H.; Ohashi, T.; Kikuchi, T.; Endo, N.; Fukuda, Y.; Kadota, I. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5549–5555.

2016

  1. "Total Synthesis of Sarcophytonolide H and Isosarcophytonolide D: Structural Revision of Isosarcophytonolide D and Structure–Antifouling Activity Relationship of Sarcophytonolide H" Takamura, H.; Kikuchi, T.; Endo, N.; Fukuda, Y.; Kadota, I. Org. Lett. 2016, 18, 2110–2113.
  2. "Chemical Control of Xylem Differentiation by Thermospermine, Xylemin, and Auxin" Yoshimoto, K.; Takamura, H.; Kadota, I.; Motose, H.; Takahashi, T. Sci. Rep. 2016, 6, 21487. [press release at Okayama University]
  3. "Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79–C104 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Fujiwara, T.; Kawakubo, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Chem. Eur. J. 2016, 22, 1984–1996. [selected as VIP and cover picture]
  4. "Stereoselective Synthesis of the Proposed C79–C104 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Fujiwara, T.; Kawakubo, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Chem. Eur. J. 2016, 22, 1979–1983. [selected as VIP and highlighted in ChemistryViews website]

2015

  1. "Covergent Synthesis of the EFGH Ring System of Ciguatoxin CTX3C" Kadota, I.; Sato, Y.; Fujita, N.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2015, 71, 6547–6558.
  2. "Stereodivergent Synthesis and Relative Stereostructure of the C1–C13 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Wada, H.; Ogino, M.; Kikuchi, T.; Kadota, I.; Uemura, D. J. Org. Chem. 2015, 80, 3111–3123.

2014

  1. "Stereocontrolled Synthesis of the C1–C17 Fragment of Enigmazole A" Kishi, T.; Fujisawa, Y.; Takamura, H.; Kadota, I. Heterocycles 2014, 89, 515–522.
  2. "Improved Synthesis of the A–E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C" Shiroma, K.; Asakura, H.; Tanaka, T.; Takamura, H.; Kadota, I. Heterocycles 2014, 88, 969–973.

2013

  1. "Stereoselective Synthesis of the C79–C97 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Fujiwara, T.; Kadota, I.; Uemura, D. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1931–1935.
  2. "Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation" Takamura, H.; Iwamoto, K.; Nakao, E.; Kadota, I. Org. Lett. 2013, 15, 1108–1111.
  3. "Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure–Cytotoxic Activity Relationship of (–)-Gummiferol" Takamura, H.; Wada, H.; Lu, N.; Ohno, O.; Suenaga, K.; Kadota, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 2443–2454.

2012

  1. "Synthesis of the E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C via the Negishi Coupling of Cyclic Ketene Acetal Triflate" Shiroma, K.; Takamura, H.; Kadota, I. Heterocycles 2012, 86, 997–1001.
  2. "Stereoselective Synthesis of the C94–C104 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Tsuda, K.; Kawakubo, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4317–4319.
  3. "A Convergent Synthesis of the Right-Hand Fragment of Ciguatoxin CTX3C" Takamura, H.; Abe, T.; Nishiuma, N.; Fujiwara, R.; Tsukeshiba, T.; Kadota, I. Tetrahedron 2012, 68, 2245–2260.

2011

  1. "Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring System of Ciguatoxin CTX3C" Takamura, H.; Nishiuma, N.; Abe, T.; Kadota, I. Org. Lett. 2011, 13, 4704–4707.
  2. "Total Synthesis and Absolute Configuration of (–)-Gummiferol" Takamura, H.; Wada, H.; Lu, N.; Kadota, I. Org. Lett. 2011, 13, 3644–3647.

2010

  1. "Stereocontrolled Synthesis and Structural Confirmation of the C14–C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Kadonaga, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron 2010, 66, 7569–7576.
  2. "Total Synthesis of Brevenal" Takamura, H.; Yamagami, Y.; Kishi, T.; Kikuchi, S.; Nakamura, Y.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5329–5344.
  3. "A New Method for the Stereoselective Construction of Angular Methyl Group of Fuzed Cyclic Ethers" Kadota, I.; Kishi, T.; Fujisawa, Y.; Yamagami, Y.; Takamura, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3960–3961.
  4. "Stereoselective Synthesis of the C14–C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Kadonaga, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2603–2605.

2009

  1. "Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1’–C25’ Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Murata, T.; Asai, T.; Kadota, I.; Uemura, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 6658–6666.
  2. "Convergent Synthesis of the A–E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C" Kadota, I.; Abe, T.; Uni, M.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2009, 65, 7784–7789.
  3. "Determination of Absolute Configuration of C14–C23 Fragment in Symbiodinolide" Han, C.; Yamano, Y.; Kita, M.; Takamura, H.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5280–5282.
  4. "Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C33–C42 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Kadonaga, Y.; Yamano, Y.; Han, C.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron 2009, 65, 7449–7456.
  5. "Selective Cleavage of Primary MPM Ethers with TMSI/Et3N" Kadota, I.; Yamagami, Y.; Fujita, N.; Takamura, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4552–4553.
  6. "Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23–C34 Fragment" Murata, T.; Sano, M.; Takamura, H.; Kadota, I.; Uemura, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4797–4803.
  7. "Total Synthesis of Brevenal" Takamura, H.; Kikuchi, S.; Nakamura, Y.; Yamagami, Y.; Kishi, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2531–2534. [highlighted in Synfacts 2009, 1184.]
  8. "Synthesis and Structural Determination of the C33–C42 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Kadonaga, Y.; Yamano, Y.; Han, C.; Aoyama, Y.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 863–866.
  9. "A Transannular Diels–Alder Strategy to the Construction of the CDE Ring System of Nakiterpiosin" Takamura, H.; Yamagami, Y.; Ito, T.; Ito, M.; Arimoto, H.; Kadota, I.; Uemura, D. Heterocycles 2009, 77, 351–364.

2008

  1. "Stereocontrolled Synthesis of the C79–C96 Fragment of Symbiodinolide" Takamura, H.; Ando, J.; Abe, T.; Murata, T.; Kadota, I.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4626–4629.
  2. "A Cross–Metathesis Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the AB Ring Segment of Ciguatoxin" Kadota, I.; Abe, T.; Uni, M.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3643–3647.

2007

  1. "Concise Synthesis of a Highly Functionalized Cyclopentane Segment: Toward the Total Synthesis of Kansuinine A" Shimokawa, K.; Takamura, H.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5623–5625.
  2. "Studies toward the Total Synthesis of Nakiterpiosin: Construction of the CDE Ring System by a Transannular Diels–Alder Strategy" Ito, T.; Ito, M.; Arimoto, H.; Takamura, H.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5465–5469.

2006

  1. "Stereoselective Construction of the Octalin Unit of Symbioimine Using an Intramolecular Diels–Alder Reaction" Sakai, E.; Araki, K.; Takamura, H.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6343–6345.
  2. "Improved Synthesis of the A–G Ring Segment of Brevetoxin B" Kadota, I.; Nishii, H.; Ishioka, H.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4183–4187.

2005

  1. "Total Synthesis of Brevetoxin B" Kadota, I.; Takamura, H.; Nishii, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9246–9250. [highlighted in Synfacts 2005, 276.]

2003

  1. "Convergent Total Syntheses of Gambierol and 16-epi-Gambierol and Their Biological Activities" Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Satake, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893–11899.
  2. "Total Synthesis of Gambierol" Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46–47.

2002

  1. "Concise Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium–Catalyzed Coupling of Ketene Acetal Triflates and Organozinc Reagents. Application to the Iterative Synthesis of Polycyclic Ethers" Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3494–3498.
  2. "Syntheses of the AB and EFGH Ring Segments of Gambierol" Kadota, I.; Kadowaki, C.; Park, C.-H.; Takamura, H.; Sato, K.; Chan, P. W. H.; Thorand, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2002, 58, 1799–1816.

2001

  1. "Synthetic Studies towards Gambierol. Part 2: Synthesis of the EFGH Ring Segment" Kadota, I.; Kadowaki, C.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6199–6202.
  2. "Concise Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium–Catalyzed Coupling of Ketene Acetal Triflates and a Zinc Homoenolate. Synthesis of the DE and GH Ring Segments of Gambierol" Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4729–4731.
  3. "Synthesis of the J Ring Segment of Gambieric Acid" Kadota, I.; Takamura, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3649–3651.

総合論文・解説

2019

  1. "サルコフィトノライド類の統一的全合成、立体構造解明、および生物活性評価"　髙村浩由、門田功　有機合成化学協会誌 2019, 77, 1190–1200.

2018

  1. "シンビオジノライドの構造解明に向けた合成化学的アプローチ：C79–C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂"　髙村浩由　有機合成化学協会誌 2018, 76, 474–477.

2014

  1. "構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究"　髙村浩由、門田功、上村大輔　有機合成化学協会誌 2014, 72, 2–13.

2013

  1. 【注目の論文】 "フラスコ三つでプロスタグランジン合成　－天然物合成におけるポットエコノミー"　髙村浩由　化学 2013, Vol.68, No.10, 61–62.
  2. 【最新のトピックス】 "手間いらずのC–H官能基化　－芳香環への直接的フルオロアルキル化"　髙村浩由、門田功　化学 2013, Vol.68, No.2, 68–69.

2007

  1. 【注目の論文】 "保護基を用いない究極の天然物合成"　高村浩由　化学 2007, Vol.62, No.10, 60–61.
  2. "ブレベトキシンＢの全合成"　門田功、高村浩由　有機合成化学協会誌 2007, 65, 430–438.

2006

  1. "海洋産ポリ環状エーテル、シガトキシン類の全合成研究"　高村浩由　有機化学協会誌 2006, 64, 418–419.

著書

  1. Takamura, H. Chapter 9: Synthetic Approach Toward Structural Elucidation of Marine Natural Product Symbiodinolide. In New Tide of Natural Product Chemistry, First Edition; Ishikawa, H.; Takayama, H., Ed.; Springer Nature Singapore Pte Ltd.: Singapore, 2023; pp. 179–210.
  2. Takamura, H.; Kadota, I. Chapter 3: Protecting-Group-Free Synthesis of Natural Products and Analogs, Part II. In Protecting-Group-Free Organic Synthesis: Improving Economy and Efficiency, First Edition; Fernandes, R. A., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Hokoben, NJ, 2018; pp. 59–86.
  3. 門田功、髙村浩由　10章　有機化学　大学生の一般化学　久保園芳博、山﨑岳　共編者　培風館　pp. 151–165 (2016).

外部資金

「科研費」

（代表）
  • 令和3～6年度　基盤研究（B）　「立体発散的合成を基盤とした複雑系巨大天然物の構造解明」
  • 平成29～31年度　基盤研究（C）　「有機合成化学を基盤とした生物活性天然物の構造決定と構造活性相関の解明」
  • 平成24～26年度　若手研究（B）　「合成化学的手法を用いた立体構造未解明天然物の構造決定」
  • 平成21～23年度　若手研究（B）　「合成化学的手法を用いた抗HIV活性物質シンビオジノライドの構造決定」
  • 平成19～20年度　若手研究（B）　「構造解明を目的とした超炭素鎖有機分子シンビオジノライドの合成研究」
  • 平成17～19年度　特別研究員奨励費　「海洋産アルカロイドzoanthamine類の効率的な合成法開拓」
  • 平成15～16年度　特別研究員奨励費　「ポリ環状エーテルのコンサイスな合成法開拓と海洋産天然物合成への応用」
（分担）
  • 平成20～21年度　基盤研究（B）　「ポリ環状エーテルの効率的全合成」　（代表：門田功）

「財団等」

（代表）
  • 令和3年度　 公益財団法人高橋産業経済研究財団令和2年度研究助成
  • 令和2年度　 公益財団法人高橋産業経済研究財団令和2年度研究助成
  • 令和2年度　 公益財団法人池谷科学技術振興財団2020年度研究助成
  • 令和元年度　公益財団法人福岡直彦記念財団2019年度研究助成金
  • 平成29年度　公益財団法人八雲環境科学振興財団平成29年度環境研究助成（一般研究）
  • 平成27年度　平成27年度倉田奨励金海外渡航費補助
  • 平成27年度　公益財団法人日揮・実吉奨学会2015年度研究助成金
  • 平成27年度　第27回公益財団法人岡山工学振興会一般研究助成
  • 平成26年度　上原記念生命科学財団平成26年度研究奨励金
  • 平成26年度　公益財団法人住友財団2014年度基礎科学研究助成
  • 平成26年度　第46回内藤記念科学奨励金・研究助成
  • 平成26年度　平成26年度倉田奨励金海外渡航費補助
  • 平成26年度　第26回公益財団法人岡山工学振興会国際研究集会等派遣助成
  • 平成24年度　平成24年度（第45回）倉田奨励金
  • 平成24年度　平成24年度財団法人ウエスコ学術振興財団学術研究費助成
  • 平成23年度　第32回（平成23年度）財団法人薬学研究奨励財団研究助成金
  • 平成23年度　2011年度（第24回）有機合成化学協会塩野義製薬研究企画賞
  • 平成22年度　第48回財団法人山陽放送学術文化財団研究助成
  • 平成22年度　第22回加藤記念研究助成
  • 平成22年度　平成22年度公益信託三菱化学研究奨励基金
  • 平成22年度　平成22年度財団法人ウエスコ学術振興財団学術研究費海外渡航費助成
  • 平成22年度　平成22年度財団法人八雲環境科学振興財団国際研究交流助成
  • 平成21年度　平成21年度財団法人ウエスコ学術振興財団学術研究費助成
  • 平成20年度　第22回ノバルティス研究奨励金
  • 平成20年度　第20回財団法人岡山工学振興会奨励研究助成
（分担）
  • 平成20年度　2008年度公益財団法人住友財団基礎科学研究助成　（代表：門田功）
  • 平成20年度　第40回内藤記念科学奨励金　（代表：門田功）
  • 平成20年度　平成20年度財団法人ウエスコ学術振興財団学術研究費助成　（代表：門田功）
  • *平成19年度　第38回三菱財団自然科学研究助成　（代表：上村大輔）

ホームページ

  • 研究室　http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html
  • 第49回天然物化学談話会　http://chem.okayama-u.ac.jp/~danwa49/index.html